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CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos o sacáridos se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o sus derivados. Estos compuestos forman el grupo más abundante de compuestos biológicos de la tierra. Son el combustible de la vida, pues constituyen la mayor fuente de energía de los organismos vivos y la ruta principal para el almacenamiento y abastecimiento de energía para la mayoría de las células.

Los carbohidratos además son los principales marcadores del reconocimiento celular y al igual que los ácidos nucleicos y las proteínas, parecen transmitir información. En el cuerpo humano los carbohidratos aportan únicamente el uno por ciento de su peso pero suministran un alto porcentaje de las calorías consumidas y son los principales responsables de los problemas de obesidad. Algunos carbohidratos, por ejemplo la celulosa y la quitina, desempeñan una función estructural.

CLASIFICACIÓN

Los carbohidratos se pueden clasificar de acuerdo al grupo funcional que contengan, en aldosas (los que tienen grupos aldehídicos) y cetosas  (los que tienen cetonas).

Los carbohidratos también se pueden clasificar de acuerdo al número de unidades de azúcar o monoméricas que contengan: Monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Y a su vez, los monosacáridos se pueden clasificar de acuerdo al número de carbonos que contengan en treosas (3C) Tetrosas (4C) pentosas (5C) y hexosas (6C).

MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos son los azucares mas simples y no se pueden hidrolizar en unidades mas pequeñas bajo condiciones razonablemente suaves. En la naturaleza se han encontrado mas de 200 monosacáridos diferentes. Por lo general, son sólidos cristalinos blancos, de sabor dulce que se disuelven bien en agua. El monosacárido mas abundantes y mejor conocido es la D-glucosa del que se derivan muchos mas carbohidratos.

PROPIEDADES Y DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS

MUTARROTACIÓN: Es una propiedad de los carbohidratos por la cual las estructuras de los isómeros ópticos pasan de la forma α a la forma β. Para lo cual es necesario que las formas piranosas o furanosas rompan la cadena cíclica, pasen a una forma de cadena abierta y nuevamente se cierre el ciclo provocando la MUTARROTACIÓN. 

AZUCARES REDUCTORES:

Una forma de clasificar a los carbohidratos es como azucares reductores y no reductores. Los azucares REDUCTORES, que son los más comunes, ya que todos los monosacáridos al igual que la mayoría de los disacáridos pertenecen a esta clasificación. Son capaces de funcionar como agentes reductores. Para ello deben poseer grupos aldehído libres o potencialmente libres.  Algunos reactivos To11ens, Feh1ing, Benedict, Barfoed permiten diferenciar un azúcar reductor de uno no reductor.

  

OXIDACIÓN DE LOS AZUCARES

Las aldosas se oxidan por acción de oxidantes suaves o por enzimas especificas, para formar los correspondientes ácidos carboxílicos, los cuales pueden ser de tres tipos: Los ácidos aldonicos, aldaricos o uronicos.

En los mamíferos, el ácido glucurónico, el cual existe en forma cíclica, reacciona con varios compuestos poco solubles en agua haciéndolos más solubles, favoreciendo su excreción por bilis y orina.

Además, el ácido glucurónico forma parte de diferentes polisacáridos (ver más adelante) como el ácido hialurónico, constituyente del tejido conjuntivo, y el anticoagulante heparina.

La gluconolactona forma parte, junto con el glucuronato, de un ciclo en el cual se forma en todos los mamíferos (menos primates y cobayos) el ácido ascórbico (vitamina C cuya estructura es también de tipo lactona. Uno de los azucares-ácidos mas importantes es el acido ascórbico o vitamina C.

AZUCARES-ALCOHOLES

El grupo carbonilo de los monosacáridos se puede reducir para formar los correspondientes azucares-alcoholes. A partir de la D-glucosa por ejemplo se produce el azúcar-alcohol D-glucitol.

DESOXIAZUCARES

Se denominan así los monosacáridos en los que un -OH es reemplazado por un -H. El más importante es la 2-desoxi-D-ribosa, componente del ácido desoxirribonucleico (DNA). Otros desoxiazúcares raros son representantes de la serie L, como la L-fucosa y la L- ramnosa. Estos últimos se encuentran formando parte de glucoproteínas o como componentes de la pared celular de algunas bacterias.

La 2-desoxiglucosa es un importante inhibidor del metabolismo de la glucosa. 

FOSFATOS DE AZUCARES

Los fosfatos de los monosacáridos se encuentran en todas las células vivas, en las que actúan como importantes intermediarios en el metabolismo de los  glúcidos.

 AMINOAZÚCARES: Son carbohidratos que contienen nitrógeno. La sustitución de un grupo -OH por un grupo amino (-NH2) origina los amino azúcares. Ejemplos de importancia son la glucosamina, constituyente del ácido hialurónico, la galactosamina, componente de la condroitina, y la manosamina de polisacáridos complejos. Estos compuestos no se encuentran en estado libre, sino incorporados a moléculas como glucolípidos, glicoproteínas, glucosaminoglucanos, etc. En estado libre, las hexosaminas son tóxicas para las células hepáticas.

Una de las amino azúcares mas comunes es la glucosamina, la cual es la responsable de la diferencia entre los grupos sanguíneos, entre los grupos A y B reside una sola unidad de azúcar que sobresale de un extremo de una cadena de carbohidrato de una glucoproteína ubicada en la superficie del glóbulo rojo.

En estado natural, los aminoazúcares están casi siempre acetilados en la función amina, formando la N-acetilglucamina y Nacetilgalactosamina. La letra N indica que el radical acetilo está unido a la función -NH2 de la hexosamina.

Existen aminoazúcares más complejos, constituidos por una hexosamina acetilada y un ácido de tres carbonos, como son los ácidos N-acetilmurámico y N-acetilneuramínico . El primero se encuentra formando parte del peptidoglucano de la pared celular de las bacterias gram-positivas y el ácido N-acetilneuramínico (NANA) y sus derivados, llamados genéricamente ácidos siálicos (del griego sialis, saliva), porque se les halló en las glucoproteínas de la saliva. También se encuentran ácido N-acetilneuramínico en algunos gangliósidos  cerebrales, de ahí su nombre (del griego neuros, cerebro).

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